一塌糊涂的意思是指事物陷入混乱、不修边幅或者没有规矩。大多出现在对局面、情况或状态的描述上。比如：他的作业一塌糊涂，这个项目的执行一塌糊涂等。
这个说法的由来有多种说法。许多人都认为是出自《战国策·韩策下》：“楚何故能有两蛇斗九尾之士？乃制其士，识其材，知其能，分其职，使无营私心，以致于挥墨一塌糊涂。”实际上在《战国策·齐策一》中出现了“一墨不如一塌糊涂”这样的说法，这就说明在《战国策》中，“一塌糊涂”并不是个正值。
在文学方面，“一塌糊涂”有着较为深刻的意味。《红楼梦》中的晴雯，便是一位具有“一塌糊涂”个性的人物形象。同时在《西游记》中，孙悟空在去取经的途中和红孩儿打斗，红孩儿说孙悟空的拳法“比一塌糊涂还厉害”，突出了孙悟空“一塌糊涂”的风格。可以看出，在文学作品中，“一塌糊涂”往往带有一定的性格或故事背景。
从语言学角度来看，“塌”有“塌实”的意思，表示事物坚实、牢固；而“糊涂”则是意味着糊状、模糊、不清晰。两者组合，便形成了“一塌糊涂”的说法。
